Барт не может понять, почему все его отношения с девочками заканчивались. Парень решает вновь навестить своих бывших и попросить у них второй шанс, но абсолютно все отвечают категорическим отказом. Осталась только одна Мэри Спаклер, но она переехала на восточное побережье США. Для того чтобы Барт смог заполучить свою любовь, семья Симпсонов отправляется в “любимый” город Гомера – Нью-Йорк.
Эпизод посвящён памяти певца Энди Уильямса, который умер за несколько дней до выхода эпизода в свет. Примечательно, что серия названа в честь его песни «Moon River» (она также звучит в титрах).
В эпизоде множество отсылок к фильму «Завтрак у Тиффани».
Мюзикл «Паппа Пиа!» - пародия на мюзикл «Mamma Mia!»