Монтгомери Бернс решает купить себе дорогую спортивную итальянскую машину и просит Гомера (кого бы еще?) доставить автомобиль с Италии. Симпсоны отправляются за грузом через океан. Оказавшись в небольшом итальянском городе, они встречает своего давнего знакомого – Сайдшоу Боба, который теперь возглавляет этот населенный пункт.
Название эпизода, отсылка к британскому фильму «Работа по-итальянски» 1960-х годов .
В этом эпизоде Симпсоны посещают следующие места: Пизу, Помпеи, Тоскану, Рим и Венецию.
Начало эпизода точно такое же как и в франко-итальянской комедии 1965 года "Разиня": миллиардер нанимает дурачка, чтобы тот забрал его новую машину в Италии.
Это первая серия, в которой Сайдшоу Боб не попадет в конце в тюрьму.